Historia

Su fundación data del siglo XIII, con el nombre de Aldeanueva (Aldea Nueva, o Aldea Nueva de Medellín). En 1303 el núcleo fue cedido por Fernando IV a la Orden de Alcántara para su repoblación, bajo el nombre de Aldeanueva de los Freyres. En 1389 aparece por primera vez con su nombre actual, lo cual podría indicar la concesión del rango de Villa. En 1504 se instalaba en ella el Priorato de la Orden trasladado desde Magacela. Desde esa época la población luce en su escudo el lema que la señala como Puerta de la Serena. A finales del siglo XVI y comienzos del XVII, con una población de unos 3.500 habitantes, se convirtió en el pueblo más importante de la comunidad de Villa y Tierra de Magacela. Junto con Siruela, fue la sede de las reuniones de la Mesta, distinguiéndose a partir del siglo XVII como uno de los centros más florecientes de la región. En el XIX (1856) recibió de Isabel II el título de Ciudad, al mismo tiempo que Don Benito.

A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de Extremadura. Desde 1834 es cabecera y sede del Partido judicial de Villanueva de la Serena. En el censo de 1842 contaba con 1997 hogares y 7296 vecinos.

Durante la guerra civil, Villanueva fue leal a la República, cayendo en poder del bando sublevado en julio de 1938.